О времени возникновения Пскова не сохранилось точных известий в исторических памятниках. Псковский летописец, составлявший свой труд не позднее начало XIV века, склонен думать, что Псков существовал еще до признания варягов. Из этого факта, причем псковский летописец не пользуется местными преданиями, следует заключение, что в начале XIV века о Пскове не было никаких сведений.
Главное основание для летописца, рождение здесь княгини Ольги, это историческое известие изложено в Степенной книги и подтверждает летописное известие о происхождении Ольги из русского Плескова. Так называемый Ольгин крест, подтверждает известие о построении Пскова Ольгою. Некоторые исследователи считают, что Псков основан местными славянами и был главным городом в области Трувора. После смерти Трувора псковская область была передана Рюриком Олегу и составило собою как бы отдельное княжество. Затем, после того как Олег сделался великим князем и перенес свою столицу в Киев, он передал управление псковским княжеством своему родственнику, светлому князю, из семейства которого произошла Ольга. Наконец, желая соединить две родственные княжеские фамилии, предотвратить возможность замешательства и споров из-за власти, он устраивает брак Игоря с Ольгою и путем этого брака передает владение псковским княжеством в руки Игоря.
Одною из главных причин возникновения Пскова было его географическое положение, очень удобное для развития здесь торговли. Через Псков издавна лежал торговый путь с немцами, и этим объясняется позднейшее торговое значение Пскова в ганзейском союзе, по своим природным условиям, благодаря естественному укреплению, этот торговый пункт должен был превратиться в город-крепость, и этому превращению особенно способствовали варяги, в частности Олег.
Свою многовековую борьбу с немцами и литовцами Псков стяжал себе громкую славу, и началом этой славы обязан своему первому князю Олегу, его по справедливости можно назвать «великим градом» Олега. Но, мы привыкли называть Псков градом святой Ольги, считать его местом, где впервые возник новый свет христианской веры. Несомненно, что Псков во многом обязан святой Ольги. На ее долю оставалось установить внутренний порядок жизни в псковской области. И возможно, что великая псковитянка льготами, дарованными псковитянам, особенно способствовала дальнейшему экономическому развитию и процветанию своей родины.
